Au titre d'arrière petit-fils de Sanche IV, Ferdinand commence par revendiquer le trône de Castille: celui-ci est occupé par Henri de Trastamare, depuis qu'il a assassiné son demi-frère et héritier légitime. Ferdinand réunit une coalition afin de s'emparer du trône et venger son cousin germain. Les erreurs stratégiques de Ferdinand et la rapidité de réaction de Henri de Trastamare, devenu Henri II de Castille, ont raison des portugais et de leurs alliés.
Mars
14/03 Henri de Trastamare et Du Guesclin remportent la victoire de Montiel, dans le sud-est de la Castille, sur une coalition pro-anglaise, conduite par le Portugal et les partisans de Pierre Ier le Cruel, abandonné par le Prince Noir.
22/03 Enrique de Trastámara — aidé du guerrier français Bertrand Du Guesclin — tue son demi-frère Pierre Ier, roi de Castille et León.
23/03 Après un duel entre les deux souverains de Castille lors duquel Pierre est tué, Henri II reste seul roi de Castille. Fin de la guerre civile en Castille.
Juillet
28/07 Le siège d'Algésiras se produit, avec lequel le roi Muhammed V du royaume de Grenade dans le but de récupérer la ville d'Al-Yazirat Al-Hadra ( Algésiras ), au royaume de Castille.