Lors de son deuxième voyage vers le Nouveau Monde, Christophe Colomb aperçoit la Jamaïque, débarque à Discovery Bay et déclare la Jamaïque propriété de la couronne espagnole.
Christophe Colomb échoue ses 2 dernières caravelles sur les côtes de la Jamaïque. Les indigènes de l'île accueillent Colomb et son équipage et leur fournit des vivres.
Colomb a à bord un almanach écrit par Abraham Zacuto, contenant des tables astronomiques couvrant les années 1475-1506. En les consultant, il remarque la proximité d'une éclipse de lune. Il demande alors une rencontre pour ce jour-là avec le cacique, et lui dit que son dieu est en colère contre le traitement que la population locale a infligé à ses hommes ; il dit que son dieu fournirait un signe clair de son mécontentement en faisant apparaître la pleine lune montante « enflammée de colère ».
Le gouverneur de la Jamaïque, José Ramírez de Arellano, évacue une partie de la population vers Cuba, après avoir capitulé devant les Britanniques qui, sous le commandement de l'amiral William Penn, occupent l'île.