Janvier
17/01 Le Président Eltsine est hospitalisé à la Clinique centrale de Moscou pour un ulcère hémorragique aigu.
30/01 Le Président Eltsine sort de la Clinique centrale de Moscou.
Février
01/02 Le Président Eltsine démet de ses fonctions le procureur général Skouratov. Le Conseil de la Fédération refuse d'entériner cette décision.
21/02 En orbite autour de la Terre, le vaisseau spatial Soyouz TM-29 s'amarre à la station MIR avec le dernier équipage du programme spatial qui l'utilisera, faute de budget.
27/02 Le Président Eltsine est hospitalisé à la Clinique centrale de Moscou pour un nouvel ulcère.
Août
15/08 Le Président tchétchène Maskhadov décrète l'état d'urgence.
26/08 Début de la seconde guerre de Tchétchénie (→ 06/02/2000).
Septembre
05/09 L'aviation russe bombarde des villages tchétchènes à la frontière avec le Daghestan suite à l'infiltration dans le pays de 2000 rebelles islamistes.
09/09 2 attentats touchent 2 immeubles d'habitation à Moscou : 216 morts.
23/09 Les Russes effectuent le premier bombardement aérien sur Grozny.
Octobre
18/10 L'armée russe entre dans Grozny.
Novembre
12/11 L'armée russe prend Goudermès (2è ville tchétchène).
17/11 Les Russes prennent Bamout (Tchétchènie).
29/11 Le Président Eltsine est hospitalisé pour des symptômes faisant penser à une pneumonie.
Décembre
02/12 Les Russes entrent dans la ville d'Argoun (Tchétchènie).
06/12 Les Russes prennent Ourous-Martan et donnent jusqu'au 11 décembre aux civils pour quitter Grozny.
08/12 Signature du traité de l'Union slave, entre Bélarus et Russie.
10/12 A Helsinki, l'UE menace le Gouvernement russe de sanctions à cause de son offensive en Tchétchènie. La Russie repousse alors son ultimatum sur Grozny.
12/12 Les Russes prennent l'aéroport de Grozny.
13/12 Le Parlement russe vote une amnistie pour les combattants tchétchène qui rendront les armes avant le 1er février 2000.
16/12 Une centaine de Russes est tuée dans le combat pour la place Minoutka, un carrefour stratégique de Grozny.
19/12 Le bloc Unité dirigé par Poutine remporte les élections législatives.
31/12 Le président russe Boris Eltsine démissionne pour raisons de santé. Son premier ministre Vladimir Poutine devient dès lors, de facto, le second président de la Russie.