Mars
Expédition athénienne en Chersonèse de Thrace. Heurts entre les Athéniens et les gens de Cardia. Pillages du stratège Diopeithès. Philippe II de Macédoine adresse une lettre de protestations aux Athéniens et réclame le rappel de Diopeithès. Démosthène s’oppose vigoureusement à cette demande.
Philippe II envoie des secours à Cardia après le refus d’Athènes de régler un conflit territorial entre les habitants de la ville et les clérouques par voie judiciaire.
Avril
Sur les affaires de Chersonèse et Troisième Philippique (mai), discours de Démosthène, qui dénonce les ambitions de Philippe et propose un ensemble de mesures militaires et diplomatiques.
Mai
Philippe II envoie de nouveaux mercenaires en Eubée pour soutenir Érétrie.
Juillet
Quatrième Philippique, discours de Démosthène, qui prône notamment l'envoi d'une ambassade au roi de Perse en vue d'une entente contre Philippe.
Poursuite de la guerre victorieuse des Macédoniens contre la Thrace, interrompue pendant dix mois par la maladie de Philippe II. Elle se termine dans l’hiver par la défaite des rois thraces Teres et Kersobleptès et son incorporation comme province macédonienne.
Août
Les Athéniens, alliés à Chalcis, interviennent en Eubée et chassent les tyrans Philistidès à Oréos et Cleitarchus à Érétrie.
Novembre
Le Corinthien Timoléon, qui a établi une oligarchie modérée à Syracuse bat les Carthaginois, supérieurs en nombre, lorsqu’ils traversent le fleuve Crimisos (un orage aurait mis le fleuve en crue et aggravé la déroute punique), dans l’ouest de la Sicile. Après la défaite punique, des cités siciliennes reforment alors une coalition contre Timoléon qui parvient non sans peine à les soumettre les unes après les autres. Il instaure des démocraties modérées dans les villes siciliotes, et les réunit dans une alliance fédérale sous l’hégémonie de Syracuse. Il fait appel à des colons venus de Grèce pour repeupler les villes de Sicile et les reconstruire (Agrigente et Géla en particulier). La Sicile se redresse économiquement, et redevient un grenier à blé.
Guerre victorieuse des Macédoniens contre la Thrace.
Ambassade athénienne dans le Péloponnèse. Alliance d'Athènes avec Mégare, l'Eubée et l'Achaïe.
Décembre
Accord entre Athènes et Byzance négocié par Démosthène.