Mars
08/03Le chef de la France Libre De Gaulle séjourne aux Chequers chez le Premier Ministre Churchill.
27/03Churchill est informé, par un message intercepté par le MI6, qu'un mouvement de troupes de Panzers allemands, en provenance des Balkans et de Roumanie, se dirige vers la Pologne pour préparer (ou menacer de préparer) une invasion de l'URSS [Opération Barbarrosa].
Avril
Churchill informe Staline qu'un mouvement de troupes de Panzers allemands, en provenance des Balkans et de Roumanie, se dirige vers la Pologne pour préparer (ou menacer de préparer) une invasion de l'URSS [Opération Barbarrosa].
Mai
29/05Kim Philby, aventurier britannique ayant servi l’émir Abdallah dans les années 1920 suggère que la Grande-Bretagne favorise une confédération du Moyen-Orient dirigée par Abdelaziz Ibn Sa'ud et intégrée au Commonwealth. Contre 20 millions de livres sterling, Ibn Sa’ud accepterait le transfert des Arabes palestiniens sur les terres de son royaume. L’État juif créé serait intégré à la fédération arabe. Le chef de la diplomatie britannique, Anthony Eden, hostile à ce plan, prononce le 29 mai un discours dans lequel il se déclare favorable à l’unité arabe. Churchill est contraint d’abandonner son soutien au plan Philby.
Juin
24/06Winston Churchill et Roosevelt promettent à l’URSS de l’aide dans la guerre contre les Allemands.
Juillet
19/07Le Premier Ministre Churchill lance sa campagne "V pour Victoire".
Août
09/08Début à Terre-Neuve de l’entrevue entre Churchill et Roosevelt.
14/08Churchill et Roosevelt se rencontrent à bord d'un navire de guerre en plein Atlantique et signent la Charte de l'Atlantique, qui reprend et complète le Discours des 4 libertés de Roosevelt : ils proclament leur attachement au droit des peuples à se gouverner eux-mêmes et à "un système étendu et permanent de sécurité générale.".
Octobre
29/10Le Premier Ministre Churchill déclare dans un discours devant les élèves d'Harrow : "Never give in, never, never, never, never, in nothing great or small, large or petty, never give in except to convictions of honour and good sense. Never yield to force; never yield to the apparently overwhelming might of the enemy".
Décembre
14/12Le Premier Ministre Churchill se rend aux Etats-Unis à bord du HMS Duke of York.
22/12La conférence Arcadia, à Washington, entre Churchill et Roosevelt, conduit à la définition d'une stratégie générale donnant la priorité à la lutte contre le Reich ; les responsables américains reconnaissent la nécessité, pour les forces alliées, de neutraliser au plus vite et de manière décisive la menace allemande.
30/12Le Premier Ministre britannique Churchill s'adresse au Parlement canadien.